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第39节 (第4/6页)
与此同时,徐云又看向了唐怡秋: “小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!” “明白!” 众所周知。 烯丙醇在l-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生sharpless不对称环氧化反应,得到(2s,3r)-2,3-环氧-1-十四碳醇。 环氧醇(2s,3r)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由r翻转为s,得到(2s,3s)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2s,3s)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89%。 非常简单,也非常好理解。 几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了: “学长,环氧磺酸酯捕捉到了!” “很好,ee值多少?” “还在测定中……环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应……哦,出来了,93%!” 徐云闻言,不由轻舒了一口气。 所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%,小唐测出的93%在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。 完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。 这一步的cao作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关
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